Cómo convertir los alcanos en alcoholes a través de la hidratación

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Por Arthur Winter

La hidratación, o la adición de agua a través de un doble enlace para hacer un alcohol, es una reacción que es similar a la adición de un ácido hidrohalico a través de un doble enlace. Dos reacciones diferentes logran la hidratación. La primera reacción añade el alcohol (grupo OH) al carbono más sustituido en el doble enlace para hacer el producto Markovnikov, y la reacción complementaria pone el alcohol en el carbono menos sustituido en el doble enlace para hacer el producto anti-Markovnikov.

Convertir alcanos mediante la adición de Markovnikov

Para hacer el producto Markovnikov, donde el alcohol se añade al carbono más sustituido, se reacciona el alceno con acetato de mercurio, Hg(OAc)2 y agua, seguido de la adición de borohidruro de sodio, NaBH4, como se muestra aquí.

La oximercuración-demercuración de un alqueno.

Los números sobre (o debajo) de la flecha de reacción indican pasos separados. En el caso de la oximercuración-demercuración, los números especifican que primero se añade acetato de mercurio, seguido por borohidruro de sodio. Cuando no hay números presentes sobre (o debajo) de la flecha, esto indica que todos los reactivos se suman en el mismo recipiente.

El mecanismo para la oximercuración-demercuración implica un ataque de la doble unión sobre el acetato de mercurio para hacer un anillo de tres miembros intermedio (llamado ión mercurio), como se muestra en la siguiente figura. El agua entonces ataca el carbono más altamente sustituido para hacer el alcohol mercurial (después de la pérdida de un protón). En el segundo paso (cuando se añade NaBH4), el borohidruro de sodio reemplaza la porción mercúrica con hidrógeno.

Oximercuración-demercuración de un alqueno.

Convertir alcanos mediante la adición de anti-Markovnikov

Con la oximercuración-demercuración, usted tiene una reacción que convierte los alcanos en alcoholes de Markovnikov-producto. Para hacer el alcohol en el carbón menos sustituido (llamado el producto anti-Markovnikov) se utiliza la hidroboración, como se muestra en la siguiente figura. La adición de borano (BH3) en disolvente de tetrahidrofurano (THF) al alqueno, seguida de la adición de peróxido de hidrógeno (H2O2) e hidróxido de sodio (NaOH), hacen que el alcohol anti-Markovnikov.


La hidratación y oxidación de un alqueno.

El mecanismo para la hidroboración implica el estado de transición cíclica que se muestra en la siguiente figura. Borane añade al lado menos sustituido de la unión doble para hacer el alquil borano. Debido a que la adición es concertada (tanto el hidrógeno como el BH2 se agregan simultáneamente), el borano y el hidrógeno deben agregarse a la misma cara del enlace carbono-carbono (dos grupos que agregan a la misma cara de un enlace doble se llaman adición sinérgica). En el segundo paso, el peróxido de hidrógeno (H2O2) en presencia de hidróxido de sodio (NaOH) sustituye a un grupo hidroxilo (OH) por la unidad de borilo (BH2) para producir el alcohol antimarkovnikov

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Mecanismo de hidratación y oxidación.

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